ethyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 149207-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 149207-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: DOZRCWHPMMQVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 3-Amino-2-oxindoles 的简明合成

  摘要：

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42074
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 3-Amino-2-oxindoles 的简明合成

  摘要：

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42074

文献信息

• Schiff Bases of Amino Acid Esters as New Substrates for the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis and Accompanied Asymmetric Transformations in Aqueous Organic Solvents¹^,²
  作者：Virinder S. Parmar、Amarjit Singh、Kirpal S. Bisht、Naresh Kumar、Y. N. Belokon、K. A. Kochetkov、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、V. I. Tararov、T. F. Saveleva

  DOI：10.1021/jo941734v

  日期：1996.1.1

  The enzyme (lipases and chymotrypsin)-catalyzed hydrolysis of Schiff bases derived from racemic amino acid esters and aromatic aldehydes has been investigated. The reactions were successfully carried out in different aqueous organic solvents at ambient temperature, but the aqueous acetonitrile (5.4% water content by volume) was the solvent of choice. The L-amino acid (ee 98%) precipitated out from the solution as the reaction progressed, and the liberated aldehyde and unhydrolyzed D-ester (ee 40-98%) remained in the solution. The range of substrates included amino acids having different types of side chains. The addition of an organic base (DABCO) into the solution resulted in the racemization of the remaining D-ester and the additional hydrolysis of the substrate, thus leading to the effective asymmetric transformation of the initial ester. Upto 87.5% of the initial racemate was converted into the L-enantiomer.