1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-ol | 85382-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-ol
• 英文别名: 25,26,27-trisnorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol 1,3-diacetate；25,26,27-Trinorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol 1,3-diacetate；1alpha,3beta-Diacetoxychol-5-en-24-ol；[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 85382-46-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅
• 分子量: 460.654
• InChiKey: RSPRAEKAGWWGBA-NLFUSANJSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-ol 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-trityloxypentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 生成 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-ol
  参考文献：
  名称：

  DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOAHIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. LII. Synthesis and biological activity of 26,26,26,27,27-pentafluoro-1.ALPHA.-hydroxy-27-methoxyvitamin D3.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、MASAHARU NAKAJIMA、MASAKAZU NAKAZAWA、TAKEO TAGUCHI、NOBUO IKEKAWA、HIROSHI SAI、YOKO TANAKA、HECTOR F. DELUCA

  DOI：10.1248/cpb.36.4144

  日期：——

  Replacement of one fluorine atom of the hexafluorocholesterol derivative (4) with a methoxyl group took place during the saponification of the acetyl groups of 4 with methanolic potassium hydroxide to give the pentafluoromethoxy compound (5), which was converted to the corresponding 1α-hydroxyvitamin D3 form (6). The pentafluoromethoxy compound (6) was found to be about three times more potent than 1 a-hydroxyvitamin D3 in displacing radio-labeled 1, 25-dihydroxyvitamin D3 from the chick intestinal receptor, whereas the activity of 6 in response to bone calciummobilization in vitamin D-deficient rats was slightly lower than that of 1 a-hydroxyvitamin D3.

  在用甲醇氢氧化钾对六氟胆固醇衍生物（4）进行皂化时，用甲氧基取代了一个氟原子，生成了五氟甲氧基化合物（5），随后该化合物转化为相应的1α-羟基维生素D3形式（6）。研究发现，五氟甲氧基化合物（6）在将放射性标记的1,25-二羟基维生素D3从小鸡肠道受体中置换时，其效力约为1α-羟基维生素D3的三倍，而在维生素D缺乏大鼠的骨骼钙质动员反应中，化合物6的活性略低于1α-羟基维生素D3。
• Vitamin D.sub.3 derivative
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04832875A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  This invention provides 1.alpha.,25-dihydroxy-24a,24a-difluoro-24-homovitamin D.sub.3 and a process for its production. This compound has strong vitamin D activity and low toxicity and is useful for preventing and treating calcium pathobolism, osteoporosis, etc.

  这项发明提供了1α,25-二羟基-24a,24a-二氟-24-同型维生素D.sub.3及其生产工艺。该化合物具有强大的维生素D活性和低毒性，对预防和治疗钙代谢障碍、骨质疏松等疾病有用。
• 1.alpha.,25-dihydroxy-26,27-dimethylcholecalciferol and its use in the
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04711881A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  1.alpha.,25-Dihydroxy-26,27-dimethylcholecalciferol represented by formula: ##STR1## This compound is prepared by irradiating 26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1.alpha.,3.beta.,25-triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of calcium pathobolism or osteoporosis.

  1.α,25-二羟基-26,27-二甲基胆钙化醇的化学式表示为：##STR1## 该化合物通过用紫外光照射26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-1.α,3.β,25-三醇制备，可用于预防或治疗钙代谢异常或骨质疏松症。
• Vitamin D3 derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0171990A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  1α,25-Dihydroxy-26,27-dimethylcholecalciferol represented by formula: This compound is prepared by irradiating 26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of calcium pathobolism or osteoporosis.

  1α,25-二羟基-26,27-二甲基胆钙化醇，由式表示： 该化合物是通过紫外线照射 26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇制备而成，可用于预防或治疗钙疏松症或骨质疏松症。
• VITAMIN D 3 DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0245524B1

  公开（公告）日：1991-04-17