26,26,26,27,27-pentafluoro-1α,3β-dihydroxy-27-methoxycholesta-5,7-diene | 119839-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,26,26,27,27-pentafluoro-1α,3β-dihydroxy-27-methoxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: 1α,3β-dihydroxy-26,26,26,27,27-pentafluoro-27-methoxy-cholesta-5,7-diene；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-[difluoro(methoxy)methyl]-7,7,7-trifluoroheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 119839-96-2
• 化学式: C₂₈H₄₁F₅O₃
• 分子量: 520.624
• InChiKey: PYZGFHGBTWMTTF-ZCYPRFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,26,26,27,27-pentafluoro-1α,3β-dihydroxy-27-methoxycholesta-5,7-diene 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以15%的产率得到(1R,5Z)-5-[(2E)-2-[(7aR)-1-[(2R)-6-[difluoro(methoxy)methyl]-7,7,7-trifluoroheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。LII。26,26,26,27,27-五氟-1α-羟基-27-甲氧基维生素D3的合成及生物活性。

  摘要：

  在用甲醇氢氧化钾对六氟胆固醇衍生物（4）进行皂化时，用甲氧基取代了一个氟原子，生成了五氟甲氧基化合物（5），随后该化合物转化为相应的1α-羟基维生素D3形式（6）。研究发现，五氟甲氧基化合物（6）在将放射性标记的1,25-二羟基维生素D3从小鸡肠道受体中置换时，其效力约为1α-羟基维生素D3的三倍，而在维生素D缺乏大鼠的骨骼钙质动员反应中，化合物6的活性略低于1α-羟基维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4144
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-al 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 xylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 26,26,26,27,27-pentafluoro-1α,3β-dihydroxy-27-methoxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。LII。26,26,26,27,27-五氟-1α-羟基-27-甲氧基维生素D3的合成及生物活性。

  摘要：

  在用甲醇氢氧化钾对六氟胆固醇衍生物（4）进行皂化时，用甲氧基取代了一个氟原子，生成了五氟甲氧基化合物（5），随后该化合物转化为相应的1α-羟基维生素D3形式（6）。研究发现，五氟甲氧基化合物（6）在将放射性标记的1,25-二羟基维生素D3从小鸡肠道受体中置换时，其效力约为1α-羟基维生素D3的三倍，而在维生素D缺乏大鼠的骨骼钙质动员反应中，化合物6的活性略低于1α-羟基维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4144

文献信息

• KOBAYASHI, YOSHIRO;NAKAJIMA, MASAHARU;NAKAZAWA, MASAKAZU;TAGUCHI, TAKEO;I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4144-4147
  作者：KOBAYASHI, YOSHIRO、NAKAJIMA, MASAHARU、NAKAZAWA, MASAKAZU、TAGUCHI, TAKEO、I+

  DOI：——

  日期：——
• 26,26,26,27,27-PENTAFLUORO-1-ALPHA-HYDROXY-27-METHOXYVITAMIN D3
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0236346A1

  公开（公告）日：1987-09-16
• EP0236346A4
  申请人：——

  公开号：EP0236346A4

  公开（公告）日：1987-08-24
• US4619920A
  申请人：——

  公开号：US4619920A

  公开（公告）日：1986-10-28
• [EN] 26,26,26,27,27-PENTAFLUORO-1 alpha -HYDROXY-27-METHOXYVITAMIN D3
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1987001705A1

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) New derivative of vitamin D3, 26,26,26,27,27-pentafluoro-1$g(a)-hydroxy-27-methoxy-cholecalciferol and a process for preparing the same. The compound is characterized by some vitamin D-like activity except that it exhibits negligible activity in mobilizing bone. This characteristic indicates that the compound would find ready application in the treatment of disease or physiological states which evince loss of bone mass and application in other situations where metabolic calcium imbalances are found.(FR) Nouveau dérivé de la vitamine D3, 26,26,26,27,27-pentafluoro-1$g(a)-hydroxy-27-méthoxy-cholécalciférol et son procédé de préparation. Le composé est caractérisé en ce qu'il possède dans une certaine mesure une activité semblable à celle de la vitamine D à l'exception qu'il présente une activité négligeable dans la mobilisation du calcium sur les os. Cette caractéristique indique que le composé peut s'appliquer avantageusement dans le traitement de maladies ou d'états physiologiques présentant une perte de la masse osseuse ainsi qu'à d'autres situations où l'on trouve des déséquilibres métaboliques du calcium.