1α-acetoxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorocholesterol 3β-acetate | 106014-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-acetoxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorocholesterol 3β-acetate
• CAS: 106014-55-5
• 化学式: C₃₁H₄₄F₆O₄
• 分子量: 594.678
• InChiKey: FCQZJLIQPJCCOU-VQJQBVFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-acetoxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorocholesterol 3β-acetate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 xylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1R,5Z)-5-[(2E)-2-[(7aR)-1-[(2R)-6-[difluoro(methoxy)methyl]-7,7,7-trifluoroheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。LII。26,26,26,27,27-五氟-1α-羟基-27-甲氧基维生素D3的合成及生物活性。

  摘要：

  在用甲醇氢氧化钾对六氟胆固醇衍生物（4）进行皂化时，用甲氧基取代了一个氟原子，生成了五氟甲氧基化合物（5），随后该化合物转化为相应的1α-羟基维生素D3形式（6）。研究发现，五氟甲氧基化合物（6）在将放射性标记的1,25-二羟基维生素D3从小鸡肠道受体中置换时，其效力约为1α-羟基维生素D3的三倍，而在维生素D缺乏大鼠的骨骼钙质动员反应中，化合物6的活性略低于1α-羟基维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4144
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-al 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1α-acetoxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorocholesterol 3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。LII。26,26,26,27,27-五氟-1α-羟基-27-甲氧基维生素D3的合成及生物活性。

  摘要：

  在用甲醇氢氧化钾对六氟胆固醇衍生物（4）进行皂化时，用甲氧基取代了一个氟原子，生成了五氟甲氧基化合物（5），随后该化合物转化为相应的1α-羟基维生素D3形式（6）。研究发现，五氟甲氧基化合物（6）在将放射性标记的1,25-二羟基维生素D3从小鸡肠道受体中置换时，其效力约为1α-羟基维生素D3的三倍，而在维生素D缺乏大鼠的骨骼钙质动员反应中，化合物6的活性略低于1α-羟基维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4144