[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 89084-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 89084-28-6
• 化学式: C₃₅H₅₀O₇S
• 分子量: 614.844
• InChiKey: UYEHSEBRTXNZLK-GHUFIDEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2α-oxido-3-oxo-4,6-choladien-24-oate 在 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297

文献信息

• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOAHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOAHIRO

  DOI：——

  日期：——