Linderone | 93012-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Linderone
• CAS: 93012-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: IUTJITCLNLMFAJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Linderone 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到Methyllinderone
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的农药发现：N-氨基-马来酰亚胺衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  天然产物是农药发现的重要来源。以牧野林德兰(Lindera erythrocarpa Makino)中林林德酮(linderone)和甲基林德酮(methyllinderone)的结构为基础，设计合成了一系列含腙基的N-氨基马来酰亚胺衍生物。根据生物测定结果，化合物 2 和 3 在 0.25 µg·mL-1 时对蚊子（淡色库蚊）有 60% 的抑制作用。此外，抗真菌试验的结果表明，大多数化合物对 14 种植物病原真菌的抗真菌活性比林萘酮和甲基林德酮好得多，一些化合物在 50 µg·mL-1 时比商业杀菌剂（多菌灵和百菌清）表现出更好的抗真菌活性。特别是化合物12表现出广谱杀菌活性(> 对 11 种植物病原真菌的抑制活性为 50%，化合物 12 和 14 在浓度为 12.5 µg·mL-1 时对谷物丝核菌的抑制活性分别为 60.6% 和 47.9%。此外，合成了化合物 17，该化合物在马来酰亚胺上缺乏

  DOI：

  10.3390/molecules23071521
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Linderone
  参考文献：
  名称：

  Linderaspirone A和Bi-linderone的仿生全合成及其生物合成途径的修订

  摘要：

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200418e

文献信息

• Natural Product-Based Pesticide Discovery: Design, Synthesis and Bioactivity Studies of N-Amino-Maleimide Derivatives
  作者：Xiangmin Song、Chunjuan Liu、Peiqi Chen、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23071521

  日期：——

  antifungal activities against fourteen phytopathogenic fungi than linderone and methyllinderone and some compounds exhibited better antifungal activities than commercial fungicides (carbendazim and chlorothalonil) at 50 µg·mL−1. In particular, compound 12 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 11 phytopathogenic fungi) and compounds 12 and 14 displayed 60.6% and

  天然产物是农药发现的重要来源。以牧野林德兰(Lindera erythrocarpa Makino)中林林德酮(linderone)和甲基林德酮(methyllinderone)的结构为基础，设计合成了一系列含腙基的N-氨基马来酰亚胺衍生物。根据生物测定结果，化合物 2 和 3 在 0.25 µg·mL-1 时对蚊子（淡色库蚊）有 60% 的抑制作用。此外，抗真菌试验的结果表明，大多数化合物对 14 种植物病原真菌的抗真菌活性比林萘酮和甲基林德酮好得多，一些化合物在 50 µg·mL-1 时比商业杀菌剂（多菌灵和百菌清）表现出更好的抗真菌活性。特别是化合物12表现出广谱杀菌活性(> 对 11 种植物病原真菌的抑制活性为 50%，化合物 12 和 14 在浓度为 12.5 µg·mL-1 时对谷物丝核菌的抑制活性分别为 60.6% 和 47.9%。此外，合成了化合物 17，该化合物在马来酰亚胺上缺乏
• Biomimetic Total Syntheses of Linderaspirone A and Bi-linderone and Revisions of Their Biosynthetic Pathways
  作者：Haibo Tan、Chao Zheng、Zheng Liu、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol200418e

  日期：2011.5.6

  Simple exposure to sunlight is sufficient for triggering photochemical [2 + 2] cycloaddition−Cope or radical rearrangement cascades in the naturally occurring methyl linderone, leading to efficient biomimetic total syntheses of linderaspirone A and bi-linderone, two recently discovered bioactive spirocyclopentenedione natural products.

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。