2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-3-phenylselenenylcyclohexan-1-acetic acid lactone | 147397-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-3-phenylselenenylcyclohexan-1-acetic acid lactone
• CAS: 147397-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Se
• 分子量: 337.32
• InChiKey: WFOKNIBDDGFYPC-LXZKKBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-3-phenylselenenylcyclohexan-1-acetic acid lactone 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-羟基-1,5,5-三甲基-3-环己烯-1-乙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-3-phenylselenenylcyclohexan-1-acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9