methyl (R)-(+)-2-diazo-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6,6-dimethylheptanoate | 569352-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-2-diazo-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6,6-dimethylheptanoate
• 英文别名: methyl (5R)-2-diazo-6,6-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 569352-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ORPGSLOSZVCCJP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-2-diazo-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6,6-dimethylheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,5R)-(-)-5-tert-butylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (R)-(1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 methyl (R)-(+)-2-diazo-5-(tert-butoxycarbonylamino)-6,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s