2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride | 440-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride；O²,O³,O⁶-Triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylfluorid；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc1F2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 440-03-9
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: WYUBHMGFZYCJJZ-SVRUBWSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  632.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 替奎安
  参考文献：
  名称：

  热糖基化：β-纤维二磺酰氟七乙酸盐与tigogenin及其三甲基甲硅烷基醚的反应

  摘要：

  摘要在112–142°C的温度下，β-纤维二糖基氟七乙酸酯与ticogenin在甲苯或邻二甲苯中的热反应得到了ticogenylβ-纤维二糖苷七乙酸酯，具有良好的立体选择性。该程序避免使用路易斯酸或传统的糖苷化促进剂。脱乙酰基产物是降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 1-氟-2-甲基-N,N-双(1-甲基乙基)-1-丙烯-1-胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下制备糖基卤化物

  摘要：

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99408-5

文献信息

• The Synthesis of Fluorinated Carbohydrates Using Sulfuryl Fluoride as the Deoxyfluorination Reagent
  作者：Jiahao Xie、Fangzhou Lan、Xuyuan Liu、Weizhao Weng、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01305

  日期：2023.5.26

  enzymatic and chemical stabilities and reduce their hydrophilicities, making this modification attractive for drug discovery purposes. The synthesis of monofluorinated carbohydrates was achieved under mild conditions by using SO2F2 as the deoxyfluorination reagent in the presence of a base without extra fluoride additives. This method features low toxicity, easy availability, low cost, and high efficiency

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。
• Ziegler, Thomas; Eckhardt, E.; Pantkowski, G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 81 - 110
  作者：Ziegler, Thomas、Eckhardt, E.、Pantkowski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 475,479
  作者：Micheel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of rhynchosporosides, a family of fungal metabolites causing scald disease in barley and other grasses
  作者：K. C. Nicolaou、J. L. Randall、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00305a056

  日期：1985.9
• Synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio)glycosides using IF5–pyridine–HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.005

  日期：2015.11

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable fluorinating reagent, was applied to the synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio) glycosides. Common protecting groups of alcohol and diol can tolerate the reaction conditions performed, and therefore, the present method is applicable to the synthesis of various glycosyl fluorides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.