2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)pyrrole | 173469-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
• 英文别名: 4-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)pyridine
• CAS: 173469-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BURWKCGARQIDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted pyrrole derivates, their preparation and their therapeutic uses

  摘要：

  化合物的结构式（I）：[其中：A为吡咯环；R1为可选取代的苯或萘基团；R2为可选取代的吡啶或嘧啶基团；R3代表具有下述结构的基团-X-R4，其中X为单键或烯基链，R4为可选取代的含氮杂环基团；所选取自8-氮杂双环[3.2.1]辛烯基、9-氮杂双环[3.3.1]壬烯基和喹啉环基团，前提是所述取代基R1和R3连接到所述吡咯环的两个相邻原子，这两个原子与所述取代基R2连接的吡咯环原子相邻]具有出色的抑制炎症细胞因子产生活性。

  公开号：

  EP1243589A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiobenzoamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x