17β-hexadecanoyloxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole | 3663-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hexadecanoyloxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 17β-hexadecanoyloxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole；17β-Hexadecanoyloxy-androstano<2,3-c>furazan
• CAS: 3663-03-4
• 化学式: C₃₅H₅₈N₂O₃
• 分子量: 554.857
• InChiKey: WVLBRDWNAZUHBT-PWUANNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-5α-androstan-2,3-dion 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 17β-hexadecanoyloxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445