methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronatopyranosyl chloride | 20720-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronatopyranosyl chloride
• 英文别名: (6R)-tri-O-acetyl-6-chloro-2,6-anhydro-L-gulonic acid methyl ester；(6R)-Tri-O-acetyl-6-chlor-2,6-anhydro-L-gulonsaeure-methylester；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-1-chlor-1-deoxy-α-D-glucuronat；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-chlorooxane-2-carboxylate
• CAS: 20720-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₉
• 分子量: 352.726
• InChiKey: QZOJZNTWVLFOOI-SVNGYHJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 氯仿 、 四氯化钛 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronatopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Goebel; Babers, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 347,350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• The Reactions of .BETA.- and .ALPHA.-Pyranose Peracetates with PCl5, and Utilization of the Products to Construct Sarsasapogenin Glycosides.
  作者：Setsuo SAITO、Koki ICHINOSE、Yuka SASAKI、Shigeya SUMITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3261

  日期：——

  gave alpha-chloride 15 as a major product. The glycosidation of sugar derivative 4 with sarsasapogenin 23 gave beta-glycoside 24 (29.1%) and alpha-glycoside 25 (46.9%), and that of 12 with 23 gave beta-glycoside 26 (24.0%) and alpha-glycoside 27 (40.8%). The improvement of the yields of beta-glycosides 24 and 26 (66.9 and 62.1% for 24 and 26, respectively) in the glycosidations were accomplished by the

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24
• ERNST, BEAT;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3081-3084
  作者：ERNST, BEAT、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——