3-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole | 1246755-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1246755-95-2
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃
• 分子量: 425.533
• InChiKey: IKWRDYXJAALKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 安息香精油 、 乙烷,三氯氟- 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-(4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐作为可重复使用的催化剂合成高度取代的咪唑的环保方法

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于在以下条件下一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑无溶剂的热条件，产率高。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2011.02.012

文献信息

• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation using Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1039/c5nj00050e

  日期：——

  efficient, green and ecofriendly procedure has been developed using Fe3O4@SiO2–imid–PMAn as a magnetic catalyst for a rapid and improved synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The operational

  使用Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n开发了一种高效，绿色和环保的方法作为一种磁性催化剂，可在无溶剂条件下快速，改进地合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑，并以优异的微波辐射率进行合成。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法具有几个优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，后处理容易，反应更清洁以及使用磁场容易回收和再利用催化剂。还，通过施加磁场可以容易地回收纳米催化剂，并且至少5次重复用于接下来的反应而不会明显降低催化活性。研究了每个反应周期后的SEM，BET，DLS和催化剂浸出情况。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles catalyzed by Dendrimer-PWAn nanoparticles under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2613-9

  日期：2017.1

  efficient, green and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via one-pot condensation reaction using Dendrimer-PWAn as catalyst under solvent-free conditions or ultrasonic irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the ultrasonic-assisted reactions. The operational

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。
• Catalyst-Free One-Pot Four Component Synthesis of Polysubstituted Imidazoles in Neutral Ionic Liquid 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri Rad

  DOI：10.1021/cc100097m

  日期：2010.11.8

  A catalyst-free one-pot four component methodology for the synthesis of 1,2,4,5-substituted imidazoles under conventional heating and microwave irradiation using 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, [Bmim]Br, as a neutral reaction media is described. A broad range of structurally diverse aldehydes (aromatic aldehydes bearing electron withdrawing and/or electron releasing groups as well as heteroaromatic

  在传统的加热和微波辐射下，使用1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物[Bmim] Br作为中性反应介质的无催化剂一锅四组分方法，用于合成1,2,4,5-取代的咪唑描述。成功应用了多种结构多样的醛（带有吸电子和/或电子释放基团的芳族醛以及杂芳族醛）和伯胺（芳族和脂族），并以良好的产率获得了相应的产品，且无副产物。