顺式-2-羟基环己基2,2,2-三氟乙酸酯 | 43123-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-2-羟基环己基2,2,2-三氟乙酸酯
• 英文名称: cis-2-hydroxycyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 43123-07-5；69442-37-1
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃
• 分子量: 212.169
• InChiKey: UVWLATIZSWJSQA-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-羟基环己基2,2,2-三氟乙酸酯 、 氢化铝锂 生成 1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE R. C.; CHAMBERS D.; LINDSAY B. G.; RUTIEDGE P. S.; WOODGATE P. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 3, 822-827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-iodo-2-trifluoroacetoxycyclohexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到顺式-2-羟基环己基2,2,2-三氟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Chambers, David; Lindsay, Barry G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 822 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols via the Dynamic Kinetic Resolution of Its Monodichloroacetates
  作者：Jin-Li Cao、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo100435f

  日期：2010.6.4

  Enantioselective acylation catalyzed by the thioamide modified 1-methylhistidine methyl ester 1 in combination with DABCO-mediated racemization of the substrate led to the efficient dynamic kinetic resolution or meso-1,2-diol monodichloroacetates. In this way, cyclic and acyclic meso-1,2-diol monodichloroacetates can be transformed to the enantiomerically enriched (1S,2R)-heterosubstituted diol diesters which are stable in enantiomerically pure form and can be readily used for further organic transformations.