2'-deoxy-4'-C-ethyluridine | 860651-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-4'-C-ethyluridine
• 英文别名: 2′-deoxy-4′-propyluridine；1-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 860651-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ZAUHVDJWANOHCC-JVUFJMBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-4'-C-ethyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-ethyloxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-vinyl-α,β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2'-deoxy-4'-C-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase

  摘要：

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865328

文献信息

• Synthesis of 4′-C-alkylated-5-iodo-2′-deoxypyrimidine nucleosides
  作者：Tobias Strittmatter、Joos Aschenbrenner、Norman Hardt、Andreas Marx

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.206

  日期：——

  Starting from available ribose-building blocks, the 4 '-C-methyl-, 4 '-C-ethyl- and the new 4 '-C- propyl-substituted deoxyuridines were synthesized. Afterwards we converted 4 '-C-alkylated-2'- deoxyuridines into the corresponding 4 '-C-alkylated-5-iodo-2'-deoxyuridines 3a-c and those in turn into the 4 '-C-alkylated-5-iodo-2'-deoxycytidines 4a-c.

  从可用的核糖结构单元开始，合成了 4'-C-甲基-、4'-C-乙基-和新的 4'-C-丙基-取代的脱氧尿苷。之后，我们将 4'-C-烷基化-2'-脱氧尿苷转化为相应的 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧尿苷 3a-c，然后将它们转化为 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧胞苷 4a-c。
• Synthesis and Application of 4′-C-Alkylated Uridines as Probes for Uracil-DNA Glycosylase
  作者：Andreas Marx、Gopinath Rangam、Nicolas Z. Rudinger、H. Martin Müller

  DOI：10.1055/s-2005-865328

  日期：——

  The development of new synthetic probes to study the mechanism of Uracil-DNA glycosylase is described. 4′-C-Alkylated 2′-deoxyuridines were synthesized and incorporated site-specifically into oligonucleotides. These compounds were subsequently employed in functional studies of the enzyme and proved to be functional competent.

  本文介绍了用于研究尿嘧啶-DNA 糖基化酶机制的新合成探针的开发情况。研究人员合成了 4′-C-烷基化的 2′-脱氧尿苷，并将其特异性地结合到寡核苷酸中。这些化合物随后被用于酶的功能研究，并被证明具有功能能力。