MIDA alkenyl-2-boronate | 1311484-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MIDA alkenyl-2-boronate
• 英文别名: 1-phenylvinylboronic acid MIDA ester；(T-4)-[N-[(Carboxy-I masculineO)methyl]-N-methylglycinato(2-)-I masculineN,I masculineO](1-phenylethenyl)boron；5-methyl-1-(1-phenylethenyl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1311484-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄
• 分子量: 259.069
• InChiKey: LCKDBTZLURTESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA alkenyl-2-boronate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki coupling of aroyl-MIDA boronate esters – A preliminary report on scope and limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153147
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼酸三甲酯 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 溴 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 MIDA alkenyl-2-boronate
  参考文献：
  名称：

  (1-Bromovinyl)-MIDA 硼酸酯：一种易于获取且用途广泛的小分子合成构建块

  摘要：

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，(1-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含 1,1-二取代烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含 1,1-二取代烯烃的目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.050

文献信息

• MIDA boronate allylation – synthesis of ibuprofen
  作者：David Phillips、Glen Brodie、Sarah Memarzadeh、Gi Lum Tang、David J. France

  DOI：10.1039/d0ra03338c

  日期：——

  MIDA boronates are among the most useful reagents for the Suzuki–Miyaura reaction. This chemistry typically generates new bonds between two aromatic rings, thereby restricting access to important areas of chemical space. Here we demonstrate the coupling of MIDA boronates to allylic electrophiles, including a new synthesis of the well-known COX inhibitor ibuprofen.

  MIDA 硼酸盐是铃木-宫浦反应最有用的试剂之一。这种化学通常会在两个芳环之间产生新的键，从而限制进入化学空间的重要区域。在这里，我们展示了 MIDA 硼酸盐与烯丙基亲电子试剂的偶联，包括众所周知的 COX 抑制剂布洛芬的新合成。
• Vinylic MIDA Boronates: New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles
  作者：Sabin Llona-Minguez、Matthieu Desroses、Artin Ghassemian、Sylvain A. Jacques、Lars Eriksson、Rebecka Isacksson、Tobias Koolmeister、Pål Stenmark、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1002/chem.201406549

  日期：2015.5.11

  A two‐step synthesis of structurally diverse pyrrole‐containing bicyclic systems is reported. ortho‐Nitro‐haloarenes coupled with vinylic N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates generate ortho‐vinyl‐nitroarenes, which undergo a “metal‐free” nitrene insertion, resulting in a new pyrrole ring. This novel synthetic approach has a wide substrate tolerance and it is applicable in the preparation of

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。
• Direct Access to MIDA Acylboronates through Mild Oxidation of MIDA Vinylboronates
  作者：Mathieu L. Lepage、Samson Lai、Nicolas Peressin、Romain Hadjerci、Brian O. Patrick、David M. Perrin

  DOI：10.1002/anie.201707125

  日期：2017.11.27

  Acylboronate esters/trifluoroborates represent an elusive class of boronates that are of increasing interest for both fundamental study as well as applications at the interface of chemistry and biology. Their preparation has been limited by the use of strongly basic anions, often introduced in multistep reactions. Herein, we demonstrate the facile preparation of acylboronate N‐methyliminodiacetyl (MIDA)

  酰基硼酸酯/三氟硼酸酯代表一类难以捉摸的硼酸酯，对于基础研究以及在化学和生物学领域的应用都越来越引起人们的兴趣。他们的制备受到强碱性阴离子的限制，通常在多步反应中引入。在此，我们证明了通过轻度的二羟基化和间高碘酸盐的裂解，从链烯基-2-硼酸酯中轻松制备酰基硼酸酯N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酯。鉴于这种温和的反应序列对功能基团的耐受性以及烯基-2-硼酸酯的可用性，该方法应大大增加获得酰基硼酸酯MIDA酯的机会。
• Synthesis, Structure and Reactivities of Pentacoordinated Phosphorus–Boron Bonded Compounds
  作者：Nathan J. O'Brien、Naokazu Kano、Nizam Havare、Ryohei Uematsu、Romain Ramozzi、Keiji Morokuma

  DOI：10.1002/ejic.202000229

  日期：2020.5.29

  bicyclic compound or it could act as a mono‐hydroboration reagent. The hydroboration reactivity of the intermediate was found to be higher towards alkynes vs. alkenes, with good to moderate regioselectivity towards the terminal carbon. The second compound, a phosphoranyl‐triarylborate, was found to have different reactivity as it was highly stable towards acids and bases. This is thought to be due

  研究了两种五配位磷-四配位硼键合化合物的分离和反应性。需要一种高度路易斯酸性的硼试剂和吸电子配体系统来形成PB键的五配位磷态。第一种化合物是三氢硼酸磷烷基酯，在THF中单氢化物萃取后就得到了THF稳定的磷烷基硼烷中间体。该化合物可能会发生独特的重排，涉及到两倍的环扩环，从而生成稠合的双环化合物，或者它可以用作单氢硼化试剂。发现中间体对炔烃的氢硼化反应性高于烯烃，对末端碳具有良好至中等的区域选择性。第二种化合物是磷酰基三芳基硼酸酯 被发现具有不同的反应活性，因为它对酸和碱高度稳定。据认为，这是由于晶体结构中所示的PB键周围的大量堆积。
• Partially Saturated Bicyclic Heteroaromatics as an sp³ -Enriched Fragment Collection
  作者：David G. Twigg、Noriyasu Kondo、Sophie L. Mitchell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Andrew Madin、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201606496

  日期：2016.9.26

  Fragment-based lead generation has proven to be an effective means of identifying high-quality lead compounds for drug discovery programs. However, the fragment screening sets often used are principally comprised of sp(2) -rich aromatic compounds, which limits the structural (and hence biological) diversity of the library. Herein, we describe strategies for the synthesis of a series of partially saturated

  事实证明，基于片段的线索生成是识别用于药物发现计划的高质量线索化合物的有效手段。但是，经常使用的片段筛选集主要由富含sp（2）的芳香族化合物组成，这限制了文库的结构（因而也具有生物学上的多样性）。在这里，我们描述了具有增强的sp（3）特性的一系列部分饱和的双环杂芳族支架的合成策略。随后的衍生化导致片段集合，其特征在于在饱和环系统上区域和立体控制地引入取代基，通常形成新的立体中心。