bicyclo<5.3.1>undeca-1,3,6-trien-5-one | 107072-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<5.3.1>undeca-1,3,6-trien-5-one
• 英文别名: (1Z,4Z,6Z)-bicyclo[5.3.1]undeca-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 107072-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BTPDBNCEXDRWLM-AKUFIMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<5.3.1>undeca-1,3,6-trien-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 (2Z,4Z,6Z)-bicyclo[5.3.1]undeca-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,7-桥连的高同型阳离子：高同型阳离子的同共轭间隙尺寸的新证据

  摘要：

  从容易获得的螺旋桨14开始，多步合成提供了对第一个1,7-桥连的同养铵离子9和31的访问。通过比较这些桥联离子与没有桥联的同向立铵离子的性能，可以得出结论，无约束的同向立柱离子中的同共轭缝隙必须相对较小，即1.5–1.7Å; 它不能大到2.1–13Å。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87601-8
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxybicyclo<5.3.1>undeca-1,3-dien-5-one 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo<5.3.1>undeca-1,3,6-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-桥连的高同型阳离子：高同型阳离子的同共轭间隙尺寸的新证据

  摘要：

  从容易获得的螺旋桨14开始，多步合成提供了对第一个1,7-桥连的同养铵离子9和31的访问。通过比较这些桥联离子与没有桥联的同向立铵离子的性能，可以得出结论，无约束的同向立柱离子中的同共轭缝隙必须相对较小，即1.5–1.7Å; 它不能大到2.1–13Å。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87601-8

文献信息

• DIMINUTION OF AROMATICITY IN HOMOTROPYLIUM IONS BY DONOR SUBSTITUENTS AND THE SITE-DEPENDENCE THEREOF
  作者：Lawrence T. Scott、Mitsunori Oda、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1246/cl.1986.1759

  日期：1986.10.5

  The aromaticity of homotropylium ions is shown to diminish in the order: parent > 4-OH > 2-OH > 1-OH > 3-OH. Diatropicity and thermodynamic stability both appear to follow this same order.

  同向离子的芳香性按以下顺序减弱：母体 > 4-OH > 2-OH > 1-OH > 3-OH。介电性和热力学稳定性似乎都遵循相同的顺序。
• SCOTT, L. T.;HASHEMI, MOHAMMED, M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1823-1830
  作者：SCOTT, L. T.、HASHEMI, MOHAMMED, M.

  DOI：——

  日期：——