benzyl 6-bromo-6-hydroxymethylpenicillanate | 76517-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-bromo-6-hydroxymethylpenicillanate
• 英文别名: benzyl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76517-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 400.293
• InChiKey: ZRHNHUOVJYZFEJ-XBJHJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-bromo-6-hydroxymethylpenicillanate 、 三正丁基氢锡 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl 6β-hydroxymethylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-.beta.-substituted penicillanic acid compound free of the

  摘要：

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。

  公开号：

  US04656263A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromopenicillanate 、 叔丁基氯化镁 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl 6-bromo-6-hydroxymethylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents

  摘要：

  有用的抗菌剂，其中通过1,1-烷二醇二羧酸酯连接了青霉素和/或β-内酰胺酶抑制剂，其化学公式为##STR1##，其中A是某些二羧酸的残基，R.sup.3是H或(C.sub.1-C.sub.3)，n是0或1，当n为0时，R是P或B，R.sup.1是某些酯的残基，H或其盐；当n为1时，R和R.sup.1中的一个为P，另一个为B，P为##STR2##，其中R.sup.2是H或某些酰基团，B是β-内酰胺酶抑制羧酸的残基；其使用方法、药物组合物及其生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04457924A1

文献信息

• Derivatives of ampicillin and amoxicillin with beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04377590A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Certain beta-lactamase inhibitors which have a beta-lactam ring as well as a carboxy group have been linked through their carboxy group to either the amino group of ampicillin, the amino group of amoxicillin or the phenolic hydroxy group of amoxicillin. This affords novel antibacterial agents.

  某些β-内酰胺酶抑制剂具有β-内酰胺环和羧基，通过它们的羧基与氨苄青霉素的氨基、氨基苄青霉素的氨基或氨基苄青霉素的酚羟基相连，从而提供了新型抗菌剂。
• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Derivatives of 6.beta.-hydroxyalkylpenicillanic acids as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04287181A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  6.beta.-Hydroxyalkylpenicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6.beta.-substituted penicillanic acid benzyl ester derivatives as useful intermediates leading to said agents which enhance the effectiveness of .beta.-lactam antibiotics.

  6-β-羟基烷基青霉酸及其衍生物作为多种β-内酰胺类抗生素对许多产β-内酰胺酶细菌的有效增效剂，以及6-β-取代青霉酸苄酯衍生物作为有用的中间体，可用于增强β-内酰胺类抗生素的有效性。
• 6-Alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone as a beta-lactamase inhibitor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083977A1

  公开（公告）日：1983-07-20

  6-alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone as a useful enhancer of the effectiveness of several beta-lactam antibiotics against many beta-lactamase producing bacteria, and 6-alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone benzyl ester as a useful intermediate leading to said agent which enhance the effectiveness of beta-lactam antibiotics.

  6-α-羟甲基青霉烷酸砜作为一种有用的增强剂，可增强几种β-内酰胺类抗生素对许多产β-内酰胺酶细菌的效力；6-α-羟甲基青霉烷酸砜苄酯作为一种有用的中间体，可产生上述增强β-内酰胺类抗生素效力的制剂。
• Penicillin derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0170192A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Derivatives of Penicillin, their sulfoxides and sulfones of the structural formula: wherein q is 0, 1 or 2; A is, e.g., CH3 or CH2O(CO)CH3; R, is, e.g., R'NR. wherein R. is H or C1-6alkyl and R' is, e.g., hydrogen or where R represents: (i) hydrogen; (ii) C1-6alkyl; (iii) trifluoromethyl or methoxymethyl; (iv) thienyl; (v) phenyl; or (vi) mono- and disubstituted phenyl and thienyl wherein the substituents are selected from the group consisting of chloro, bromo, fluoro, nitro, loweralkyl, and loweralkoxy; n is 0 or 1; B is, e.g., hydrogen or alkyl and R is, e.g., H or halo; are found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory/antidegenerative agents.

  青霉素的衍生物、其结构式为硫醚和砜的衍生物： 其中 q 是 0、1 或 2； A 是 CH3 或 CH2O(CO) 等； 其中 R. 是 H 或 C1-6 烷基，R'是氢或 C1-6 烷基。 其中 R 代表 (i) 氢 (ii) C1-6 烷基 (iii) 三氟甲基或甲氧基甲基 (iv) 噻吩基 (v) 苯基；或 (vi) 单取代和二取代苯基和噻吩基，其中取代基选自由氯、溴、氟、硝基、低级烷基和低级烷氧基组成的组； n 为 0 或 1； B 是氢或烷基，以及 R 是氢或卤素； 是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎/抗变性制剂。