(E)-5-(dimethylamino)-N-(1,3-diphenylallyl)-1-naphthalenesulfonamide | 1380492-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-(dimethylamino)-N-(1,3-diphenylallyl)-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1380492-62-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 442.582
• InChiKey: HAGIWPABBPFYSP-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 丹酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-5-(dimethylamino)-N-(1,3-diphenylallyl)-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为烯丙基胺化反应的催化剂：比较研究

  摘要：

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101844

文献信息

• FeCl3·6H2O and TfOH as Catalysts for Allylic Amination Reaction: A Comparative Study
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201101844

  日期：2012.5

  The use of FeCl3·6H2O and TfOH as readily available and easy-to-handle catalysts for the direct allylic amination reaction using a wide variety of nitrogenated nucleophiles onto different free allylic alcohols is described. Comparative studies between these catalysts, as representative Lewis and Bronsted acids are conducted, concluding that both are suitable catalysts for this transformation. The reactions

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。