(E)-N-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine | 1394205-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]butan-1-amine
• CAS: 1394205-96-9；538351-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: OTAFGAKOXQKASU-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 正丁胺 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenyl-2-propenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  氟化醇可促进烯丙醇与氮化，甲硅烷基化和碳亲核试剂的无金属直接取代反应

  摘要：

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁

  DOI：

  10.1021/jo301049w

文献信息

• Asymmetric allylic substitution catalyzed by palladium–Yliphos complex
  作者：Tetsuo Ohta、Hiroyuki Sasayama、Osakazu Nakajima、Nobukazu Kurahashi、Takeshi Fujii、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00046-6

  日期：2003.3

  Allylic substitution reactions catalyzed by Pd- or Pt-Yliphos complexes are examined. The reaction of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with benzylamine proceeded in the presence of Pd(dba)(2)-Yliphos to give N-benzyl-1,3-diphenyl-2-propenylamine in high yields with high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate catalyzed by Pd-Yliphos complex resulted in high enantioselectivity (95% ee) in the presence of LiH as base. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.