[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(6-methoxy-8-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate | 1213263-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(6-methoxy-8-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1213263-40-1
• 化学式: C₃₀H₃₆Cl₃NO₁₁
• 分子量: 692.975
• InChiKey: JWXVXFUZQBASBR-XBECTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-8-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-ol 、 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(6-methoxy-8-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective O-Glycosylations of Primary Alcohols with the Thioglucosaminide Derivative Promoted by N-Iodosuccinimide and HBF4-Adosrobed on Silica Gel

  摘要：

  Selective glycosylations of primary alcohols with the thioglucosaminide 1 are achieved by using NIS and HBF4-SiO2. HBF4-SiO2 is a mild Bronsted acid which requires primary alcohols or phenols to effectively activate 1 with NIS at rt. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)24