(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-2,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-1-yl ester | 90997-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-2,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 90997-21-0
• 化学式: C₂₈H₂₁Br₂F₃O₃
• 分子量: 622.276
• InChiKey: RVZSFRNMOGIRSO-APFDFLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-2,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-1-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(2S)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-2,4-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[a]anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839

文献信息

• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。
• BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;GREENE, R. M. E.;MCCOMBE, K. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3277-3280
  作者：BALANI, S. K.、BOYD, D. R.、CASSIDY, E. S.、GREENE, R. M. E.、MCCOMBE, K. M.、+

  DOI：——

  日期：——