(2R)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}butanoic acid | 1220353-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}butanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]azaniumyl]butanoate
• CAS: 1220353-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: PBAINNIDDTZARI-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的长链HPA-12类似物作为神经酰胺转移蛋白CERT的强配体的不对称合成和结合研究

  摘要：

  制备了具有长脂族链的一系列12种Cer转移蛋白（CERT）拮抗剂HPA-12类似物，作为它们的（1 R，3 S）-syn和（1 R，3 R）-抗来自关键手性氧代氨基酸的立体异构体。对这些中间体的对映选择性及其随后的转化取决于实际的结晶诱导不对称转化（CIAT）过程。然后实施Sonogashira偶联，三键还原和噻吩环加氢脱硫（HDS）进入相应的烷烃部分，以完成合成路线，从而以简明的4至6步反应顺序提供目标HPA-12类似物。使用最近开发的基于时间分辨的基于FRET的均相（HTR-FRET）结合测定法评估了10种化合物与CERT START结构域的结合能力。在苯基部分上引入亲脂性附件，使蛋白质结合力整体提高了10到1000倍，在间位的正己基残基。3-脱氧植物神经酰胺脂族类似物的效力降低表明了苯环对于活性的重要性。1,3-顺式立体异构体在系统上比其1,3-抗类似物更有效。通过计算机研究使这些趋势合理化，从而建立了与（1

  DOI：

  10.1002/chem.201505121
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 4-溴苯乙酮 、 乙醛酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以34%的产率得到(2R)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first example of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) in the Mannich reaction

  摘要：

  The novel synthesis of highly enantioenriched N-substituted alpha-amino-gamma-alkyl(aryl)-gamma-oxoutanoic acids is described The process involves the combination of a crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) and the Mannich reaction The role of retro-Mannich and retro-Michael reactions in the mechanism of the highly stereoselective transformation is also discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.014