3,17β-diacetoxy-16α,17α-epoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 69744-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-diacetoxy-16α,17α-epoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3,17β-Diacetoxy-16α,17α-epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien；16α,17α-epoxy-Δ(1,3,5)-estratriene-3,17-diol diacetate；[(1R,2S,4R,6R,7S,10S)-6-acetyloxy-7-methyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-14-yl] acetate
• CAS: 69744-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: RDIYWAUSNQBNQO-OVQJPPBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-diacetoxy-16α,17α-epoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17-beta-二醇-16-酮
  参考文献：
  名称：

  Marrian et al., Biochemical Journal, 1957, vol. 66, p. 60,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,17β-diacetoxy-16α,17α-epoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTION OF ALPHA-HYDROXYKETONE
  [FR] RÉDUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ALPHA-HYDROXYCÉTONE

  摘要：

  本发明提供了一种方法，用于对存在1,2-反式二醇的其他化合物进行1,2-不对称还原。具体地，本发明揭示了使用无手性还原剂三乙酰氧基硼氢化钠制备17β-雌三醇及其衍生物的方法，这些衍生物基本上不含有17α-雌三醇杂质。

  公开号：

  WO2012032529A1

文献信息

• 甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺
  申请人：浙江共同共新医药科技有限公司

  公开号：CN114989240A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺，包括以下步骤：(1)将含有烯键的甾体衍生物溶液和氧化剂溶液通过进料模块按比例同时泵入连续流微反应模块中，进行氧化反应；(2)氧化反应结束后，在连续流微反应模块的出口处通过进料模块向反应液中泵入淬灭剂进行淬灭；(3)淬灭后的料液进入后处理模块进行后处理，得到甾体衍生物的环氧化物。本发明的甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺解决了现有合成方法存在的安全性差、成本高的技术问题。
• Studies of Steroid Ring D Epoxides of Enol Acetates; A New Synthesis of Estriol and of Androstane-3β,16α,17β-triol¹
  作者：Norma S. Leeds、David K. Fukushima、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01640a026

  日期：1954.6
• 3,16β-Dihydroxy-Δ^1,3,5-estratrien-17-one and Related Compounds¹
  作者：W. R. BIGGERSTAFF、T. F. GALLAGHER

  DOI：10.1021/jo01361a025

  日期：1957.10