1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone | 869101-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone
• 英文别名: 1,7-bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 869101-61-1
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: KLPCQRDZBBESQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-[7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(2-methylpropylamino)heptyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058
• 作为产物：
  描述：

  O,O-di-t-butyloxycarbonylcurcumin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 14.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 81.25h， 生成 1,7-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058