2-amino-2-deoxy-α-D-talopyranose; hydrochloride | 20706-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-α-D-talopyranose; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-2-desoxy-α-D-talopyranose; Hydrochlorid；D-Chondrosamine hydrochloride；(2S,3S,4R,5R,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 20706-90-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-QEQWBAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-2-deoxy-D-talononitrile 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-α-D-talopyranose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,6-anhydro derivatives of 2-amino-2-deoxy-β-D-talopyranose and 4-amino-4-deoxy-β-D-talopyranose
  作者：A.K. Chatterjee、D. Horton、J.S. Jewell、Kerstin D. Philips

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81134-9

  日期：1968.6

  hydrochloric acid is reduced stereospecifically by hydrogen and a platinum catalyst, with concomitant hydrolysis of the O -isopropylidene group, to give 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β- D -talopyranose hydrochloride ( 3 ) in high yield. Hydrolysis of the anhydro sugar 3 under more vigorous conditions gave crystalline 2-amino-2-deoxy-α- D -talopyranose hydrochloride ( 4 ). In aqueous solution, the amino

  摘要氢和铂催化剂在盐酸水溶液中立体定向还原1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-β-D-lyxo-己吡喃并-2-ulose（1）的肟（2）。伴随着O-异亚丙基的水解，以高收率得到2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-塔拉吡喃葡萄糖酸盐（3）。在更剧烈的条件下水解脱水糖3，得到结晶的2-氨基-2-脱氧-α-D-塔拉吡喃葡萄糖酸盐（4）。在水溶液中，氨基糖4以α和β-D-吡喃糖异构体的1∶2混合物形式存在。在盐酸水溶液中，用氢气对铂还原1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-lyxo-己吡喃并-4-肟（5），也发生了立体定向反应，得到了结晶产物配制为4-amino-1，6-脱水-4-脱氧-β-D-塔拉吡喃葡萄糖酸盐（6），其进一步表征为过乙酰化衍生物7。尝试将6水解以生成4-氨基-4-脱氧-D-塔洛糖盐酸盐（8）只能得到未改变的6和焦油状产物，这大概是因为游离的4-氨基糖衍生物8在酸性溶
• Heyns et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2039,2045
  作者：Heyns et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-2-deoxy-D-idose (D-Idosamine) and 2-Amino-2-deoxy-D-talose (D-Talosamine)
  作者：ROGER W. JEANLOZ、ZOFIA TARASIEJSKA GLAZER、DOROTHY A. JEANLOZ

  DOI：10.1021/jo01061a059

  日期：1961.2
• Jeanloz in R.L.Whistler; M.L.Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.1 <New York 1962>S.238,240
  作者：Jeanloz in R.L.Whistler、M.L.Wolfrom

  DOI：——

  日期：——