(1S,2S)-3-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl acetate | 1459197-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl acetate
• 英文别名: 5-O-acetyl-6-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-L-psicose；[(1S,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 1459197-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: OXCIEXYKFYACLG-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose

  摘要：

  A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-iso-propylidene-D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected L-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-0-acetyl-6-0-benzy1-1,3-isopropylidene-L-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 在 sodium periodate 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 (1S,2S)-3-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of orthogonally diprotected l-glyceraldehyde

  摘要：

  Orthogonally diprotected L-glyceraldehyde was efficiently prepared from readily available starting materials, allowing to obtain a highly stable and synthetically versatile chiral building block compared to known symmetrically protected derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.108

文献信息

• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Rare l-Hexoses and Derivatives
  作者：Daniela Gamenara、Gustavo Seoane、Estefanía Dibello

  DOI：10.1055/s-0036-1588325

  日期：——

  Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives, namely l-psicose, l-altritol, and l-talose have been achieved in 70, 44, and 18% yield, respectively, from an orthogonally protected l-glyceraldehyde derivative. The key step is the stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of this aldehyde with dioxanone. Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives

  摘要 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。