5-(β-C-glucosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol | 1224465-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(β-C-glucosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol
• 英文别名: 5"-(β-C-lactosyl)-4"-methylpent-1"-en-4"-ol；5'-(β-C-glucosyl)-4'-methylpent-1'-ene-4'-ol；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxy-2-methylpent-4-enyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1224465-79-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: NHWIDMVVZCTASX-SXVZKCFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(β-C-glucosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的综合与评价 C-糖苷作为水溶助长剂和增溶剂

  摘要：

  这项工作提出了由未保护的二糖或单糖在水性介质中快速合成C-糖苷两亲物。Horner-Wadsworth-Emmons / Michael加成/ Barbier烯丙基化序列导致C-糖苷具有亲水性。还描述了包括β- C-糖苷部分以及具有短（C 7）烷基链的其他β- C-糖苷酮的这些均烯丙基醇的水溶和增溶性质，并将其与商业O-葡萄糖苷参考文献进行比较。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4055-3

文献信息

• C-GLYCOSIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR PREPARING C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Benvegnu Thierry

  公开号：US20110245490A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to C-glycose compounds of formula (I) where: S′ is a monosaccharide radical or a polysaccharide radical derived from a monosaccharide or polysaccharide S; R is a linear or branched alkyl radical; and Z is an ethylenyl CH═CR1(R2) or an acetylenyl C≡CR3 radical. The invention also relates to a method for preparing C-glycoside compounds of formula (III), characterised in that the method consists of a step of reacting a sugar (S), in an aqueous solvent or in the absence of a solvent and in the presence of an organic or mineral base (B), with a phosphonate of formula (II) according to the following reaction pattern: Formulas (II), (III).

  该发明涉及公式（I）的C-葡聚糖化合物，其中：S′是单糖基或从单糖或多糖S衍生的多糖基；R是直链或支链烷基基团；Z是乙烯基CH═CR1（R2）或乙炔基C≡CR3基团。该发明还涉及一种制备公式（III）的C-葡聚糖化合物的方法，其特征在于该方法包括以下反应模式：公式（II），（III）。
• US8569467B2
  申请人：——

  公开号：US8569467B2

  公开（公告）日：2013-10-29