methanesulfonic acid 4-tert-butylcyclohexyl ester | 18508-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-tert-butylcyclohexyl ester
• 英文别名: cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl methanesulfonate；cis-4-tert-butylcyclohexyl methanesulfonate；cis-4-tert-butylmesyloxycyclohexane；cis-1-methanesulphonyl-4-tert-butylcyclohexane
• CAS: 18508-91-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃S
• 分子量: 234.36
• InChiKey: DMRFYSSPPNUNOK-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-tert-butylcyclohexyl ester 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 N-((6-((trans)-4-tert-butylcyclohexyloxy)naphthalen-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES

  摘要：

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。

  公开号：

  WO2011017561A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 aluminium hydride 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methanesulfonic acid 4-tert-butylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c

文献信息

• [EN] S1P MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014120764A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more S 1P receptors. Sphingosine 1-phosphate (S IP) is a lysophospholipid mediator that evokes a variety of cellular responses by stimulation of five members of the endothelial cell differentiation gene (EDG) receptor family, namely S1P1, S1P2, S1P3, S1P4, and S1P5 (formerly EDG1, EDG5, EDG3, EDG6 and EDG8). The EDG receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) and on stimulation propagate second messenger signals via activation of heterotrimeric G-protein alpha (Ga.) subunits and beta-gamma (G()y) dimers.

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。
• 77Se,13C and1H NMR spectra of phenylselenenylcycloalkanes, -cycloalkenes and some of their selenoxides and125Te NMR of a tellurium analogue
  作者：Helmut Duddeck、Petra Wagner、Armin Biallaß

  DOI：10.1002/mrc.1260290310

  日期：1991.3

  The 77Se, 13C and 1H NMR spectra of 46 mostly new compounds with phenylselenenyl groups attached to carbocycles and of three new corresponding selenoxides and the 125Te NMR of phenyltellurenylcyclohexane are reported. Substituent effects on the chemical shifts of these nuclei are compiled and discussed in terms of the configuration and conformation. Low-temperature NMR spectra of some cyclohexane derivatives allowed the evaluation of thermodynamic data, such as A values of the PhSe, PhSe(O) and PhTe groups.

  报道了46个主要为新化合物（具有连接到碳环上的苯基亚硒基团）以及三个新的相应亚硒氧化物的77Se、13C和1H NMR光谱，以及苯基碲基环己烷的125Te NMR光谱。根据构型和构象，对这些核的化学位移的取代基效应进行了汇编和讨论。一些环己烷衍生物的低温NMR光谱使得能够评估热力学数据，例如PhSe、PhSe(O)和PhTe基团的A值。
• [EN] S1P MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULANT S1P
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2012109108A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Compounds of formula (I) or (II) can modulate the activity of SIP receptors.

  化合物的分子式（I）或（II）可以调节SIP受体的活性。
• Novel Potent Selective Orally Active S1P5 Receptor Antagonists
  作者：Bin Ma、Kevin M. Guckian、Xiao-gao Liu、Chunhua Yang、Bing Li、Robert Scannevin、Michaël Mingueneau、Annabelle Drouillard、Thierry Walzer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00631

  日期：2021.3.11

  S1P5 is one of the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors which play important roles in immune and CNS cell homeostasis, growth, and differentiation. Little is known about the effect of modulation of S1P5 due to the lack of S1P5 specific modulators with suitable druglike properties. Here we describe the discovery and optimization of a novel series of potent selective S1P5 antagonists and the

  S1P5 是五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体之一，在免疫和 CNS 细胞稳态、生长和分化中起重要作用。由于缺乏具有合适药物样特性的 S1P5 特异性调节剂，对 S1P5 的调节作用知之甚少。在这里，我们描述了一系列新的强效选择性 S1P5 拮抗剂的发现和优化，以及口服活性脑渗透工具化合物15的鉴定。
• [EN] S1P AND/OR ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE S1P ET/OU ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014081756A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  化合物的结构式（I）及其药用盐可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自体毒素酶（ATX）的活性。