dimethyl-[2-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-vinyl]-amine | 930790-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-[2-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-vinyl]-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-nitro-5-phenoxyphenyl)ethenamine
• CAS: 930790-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: CPKYCXDBHVLBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-[2-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-vinyl]-amine 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.1 g的产率得到5-苯氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现3-[（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他）和同类物是治疗慢性糖尿病并发症的高效有效的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透

  DOI：

  10.1021/jm0492094
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 dimethyl-[2-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-vinyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  发现3-[（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他）和同类物是治疗慢性糖尿病并发症的高效有效的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透

  DOI：

  10.1021/jm0492094

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070072897A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formulae I, II, and III: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromyalgia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, schizophrenia, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的苯基氨基丙醇衍生物：或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病和其组合，特别是从以下组中选出的主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切欲性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变、精神分裂症和其组合。