allyl 2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-(p-methoxybenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside | 1133712-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-(p-methoxybenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Mob(-3)][Bz(4-OMe)(-4)]Rha(a)-O-allyl；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1133712-75-0
• 化学式: C₃₃H₃₈O₉
• 分子量: 578.659
• InChiKey: FVJBZUHPJMTUAP-YDDOHQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-(p-methoxybenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A、重排胆甾烷二糖及其 4″-O-(p-Methoxybenzoate) 同源物的全合成

  摘要：

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800879
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到allyl 2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-(p-methoxybenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A、重排胆甾烷二糖及其 4″-O-(p-Methoxybenzoate) 同源物的全合成

  摘要：

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800879

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)