8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid | 96200-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid
• 英文别名: 5-(2-hydroxy)-acetamido-3,5-dideoxy-8-O-methyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid；Neu5Gc8Me；(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-2-methoxypropyl]-2,4-dihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 96200-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₁₀
• 分子量: 339.299
• InChiKey: OPLHZHKSIOUCED-RIZHGAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida α(2,3)-sialyltransferase 1 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Neu5Gc8Meα2,3-GalNH2β1,3-Galβ1,4-GlcβC₆H₁₂N₃
  参考文献：
  名称：

  受体介导的区域选择性酶催化唾液酸化：GAA-7神经节苷脂聚糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们应用PmST1（唾液酸转移酶）在非还原端GalNH 2或GalAz（2-叠氮基-2-脱氧半乳糖）上实现受体介导的区域选择性唾液酸化（AMRS ）。因此，将C5和C8修饰的唾液酸有效地组装在GalNH 2（或GalAz）上，以实现GAA-7（具有较高神经生成活性的表皮神经节苷脂之一）聚糖部分的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00653c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-glycolyl-5-O-methyl-α-D-mannofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 37.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of C8-modified sialic acids and related α2–3- and α2–6-linked sialosides

  摘要：

  Naturally occurring 8-O-methylated sialic acids, including 8-O-methyl-N-acetylneuraminic acid and 8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid, along with 8-O-methyl-2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid (Kdn8Me) and 8-deoxy-Kdn were synthesized from corresponding 5-O-modified six-carbon monosaccharides and pyruvate using a sialic acid aldolase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 ( PmNanA). In addition, alpha 2-3- and alpha 2-6-linked sialyltrisaccharides containing Neu5Ac8Me and Kdn8Deoxy were also synthesized using a one-pot multienzyme approach. The strategy reported here provides an efficient approach to produce glycans containing various C8-modified sialic acids for biological evaluations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.083

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of GAA-7 Glycan Analogues and Evaluation of Their Neuritogenic Activities
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Po-Jen Lai、Shao-Lun Lo、Hsien-Chein Liu、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Linyi Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00732

  日期：2024.2.7

  containing an uncommon sialic acid (8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid) and sialic acid-α-2,3-GalNAc linkage, makes it challenging to synthesize. We recently developed a streamlined method to chemoenzymatically synthesize GAA-7 glycan and employed this modular strategy to efficiently prepare a library of GAA-7 glycan analogues incorporating N-modified or 8-methoxyl sialic acids. Most of these synthetic

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。