2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3-methoxychalcone | 1290638-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one；1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1290638-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: AQVNUBDWVKEAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3-methoxychalcone 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049

文献信息

• Biological Properties and Absolute Configuration of Flavanones From Calceolariathyrsiflora Graham
  作者：Ernesto Valdés、César González、Katy Díaz、Yesseny Vásquez-Martínez、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín、Marcelo A. Muñoz、Pedro Joseph-Nathan、Mauricio Osorio、Lautaro Taborga

  DOI：10.3389/fphar.2020.01125

  日期：——

  Flavanones (–)-(2S)-5,4’-dihydroxy-7-methoxyflavanone (1) and (–)-(2S)-5,3’,4’-trihydroxy-7-methoxyflavanone (2) were isolated from the extracts of Calceolariathyrsiflora Graham, an endemic perennial small shrub growing in the central zone of Chile. The absolute configuration of these compounds was resolved by optical rotation experiments and in silico calculations. Three analogs (3, 4, and 5) were synthesized

  黄烷酮（–）-（2小号）-5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮（1）和（–）-（2小号）-5,3'，4'-三羟基-7-甲氧基黄酮（2）从 钙藻锡兰Graham，一种生长于智利中部的地方性多年生小灌木。这些化合物的绝对构型通过旋光实验和在计算机上计算。合成了三个类似物（3、4和5），以与所研究的生物学方法进行构效关系。生物学测试表明，仅黄烷酮2对耐甲氧西林的菌株具有中等抑制作用小号。 金黄色MRSA 97-77（MIC值为50 µg / ml）。此外，黄烷酮2对5-hLOX表现出有效，选择性和竞争性抑制作用，这支持该植物在呼吸道疾病中作为抗炎药的传统用途。另外，2表现出对B16-F10（8.07±1.61 µM）的细胞毒性和选择性作用，但活性比依托泊苷和紫杉醇少4.6和17倍。
• 一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085218B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。