4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranose | 142631-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142631-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: IXURAOVGILUYRP-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,6-Tri-O-acetyl-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranose (Pseudo-C-glucal triacetate)
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 苯乙烯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌转化从甘醇和苯乙烯中融合氧双环支架的构建。

  摘要：

  甘油与苯乙烯的三氟甲磺酸催化的级联立体选择性反应可通过简单地调节溶剂来制备复杂的氧杂双环支架，例如顺式-氧杂cal呤或顺式-环戊呋喃。在存在苯/甲苯等参与溶剂的情况下，级联Ferrier C-糖基化反应和两次Friedel-Crafts反应可导致致密的手性苯并稠合的氧杂花环素，而在DCM中，前所未有的开环，闭环顺序可生成顺式-环戊呋喃。已经尝试通过中间捕获，动力学实验和鲍德温定律来解释上述级联序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00234

文献信息

• Chloramine-T-mediated chemoselective hydrolysis of thioglycosides into glycosyl hemiacetals under neutral conditions
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1016/j.carres.2003.12.020

  日期：2004.3

  A metal-free, mild, efficient and chemoselective hydrolysis of several thioalkylglycosides (1) into their corresponding 1-hydroxy sugars (2) using sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide trihydrate (chloramine-T) without affecting other functional groups is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• GLYCOSIDATION REACTION
  申请人：HARRIER, INC.

  公开号：EP0597018B1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5278296A
  申请人：——

  公开号：US5278296A

  公开（公告）日：1994-01-11
• [EN] NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：HARRIER, INC.

  公开号：WO1993001821A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) Steroidal and non-steroidal glycosides and a method of producing them are provided, wherein aglycon compounds are glycosylated with tri-O-acyl glucal using molecular or ionized halogen as reaction catalyst. The aglycon, which may be a non-steroid or a steroid having a reactive functional group (e.g., -OH, -SH, -COOH, -NH2, -NHR1) such as a cholesterol, is glycosylated, wherein the glycosylation is performed in a single step. For example, a steryl pyranoside is oxidized to the corresponding 7-ketosteryl di-O-acyl-pyranoside, which is selectively reduced to provide the corresponding 7-beta-hydroxysteryl 2,3-dideoxy-alpha-D-erythro-hex-2-enopyranoside. These steroidal and non-steroidal glycosides possess valuable pharmacological properties. In particular, the cholesterol glycoside exhibits a selective cell-destructive activity on malignant cell, in vivo, and is substantially free of side effects on normal cells. The glycosides possess useful pharmacological properties which are the same as their respective unglycosylated aglycons, which properties include a drive-enhancing (stimulating) activity and an anti-inflammatory (immunosuppressive or immunoregulatory) activity.(FR) Nouveaux glycosides, en particulier des glycosides stéroïdaux et non stéroïdaux, et nouveaux procédés de production. Le nouveau procédé de production des nouveaux glycosides consiste à glycosyler des composés d'aglycon avec du tri-O-acyl glucal en utilisant de l'halogène moléculaire ou ionisé comme catalyseur de réaction. Dans ce procédé, un aglycon, qui peut être un non-stéroïde ou un stéroïde ayant un groupe fonctionnel réactif (p.ex. -OH, -SH, -COOH, -NH2, -NHR1) tel qu'un cholestérol, est glycosylé, de sorte que la glycosylation est effectuée en une seule étape. Par exemple, le pyranoside de stéryle, est converti par oxydation en 7-cétostéryle di-O-acyle-pyranoside correspondant, qui est réduit de manière sélective pour obtenir 7-beta-hydroxystéryle 2,3-didéoxy-alpha-D-érythro-hex-2-énopyranoside correspondant. Les glycosides stéroïdaux et non stéroïdaux ont des propriétés pharmacologiques avantageuses. En particulier, le glycoside de cholestérol présente une activité de destruction cellulaire sélective sur des cellules malignes, in vivo, et ne présente aucun effet secondaire sur les cellules normales. Les glycosides ont des propriétés pharmacologiques utiles qui sont les mêmes que celles de leur aglicons non glycosylés respectifs. Les propriétés peuvent inclure une activité de stimulation et une activité anti-inflammatoire (immunosuppressive ou immunorégulatrice).