(2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(3-azidopropoxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 949102-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(3-azidopropoxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 949102-47-0
• 化学式: C₂₂H₃₇N₅O₁₅
• 分子量: 611.56
• InChiKey: NUEHXTVPLBVCPC-IRBXQJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 sodium pyruvate 、 N-glycolylmannosamine 在 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 P_. multocida sialic acid aldolase 、 Psp₂,6ST(15-501)-His₆ 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(3-azidopropoxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of sialyl Tn-antigens and derivatives

  摘要：

  从发光杆菌属克隆的 N 端和 C 端截短的重组 α2-6-唾液酸转移酶。 JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6，被证明是一锅三酶合成唾液酸 Tn (STn) 抗原和含有天然和非天然唾液酸形式的衍生物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc12732b