(3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate | 1311174-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate
• 英文别名: [(3S,3aS,5S,7aR)-7-[2-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-2-methylidenecyclohexyl]ethyl]-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl] acetate
• CAS: 1311174-85-2
• 化学式: C₄₂H₅₇F₃O₁₀SSi
• 分子量: 839.055
• InChiKey: BDSZFRGBRIQMGL-DHRIBOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.31h， 以48%的产率得到(3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxy-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.83h， 生成 (3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u