benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate | 179675-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 179675-16-2
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇
• 分子量: 630.741
• InChiKey: SHTQALYSJDAZJR-YYXXCONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 H-L-Ala-L-Phe-L-Lys-CH3
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of methylketones of peptides with C-terminal optically active lysine: Removal of the benzyloxycarbonyl group

  摘要：

  Several methods for the removal of the benzyloxycarbonyl group from Z-Ala-Phe-Lys(Z)CH3 have been tested. Only catalytic hydrogenation in acetic acid gives the desired products with satisfactory yield and without racemization at C-alpha of lysine.

  DOI：

  10.1007/bf00807310
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-CH2Cl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z-Ala-Phe-Lys(Z)-CH3: Problem of racemization at C? of lysine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19963380173