4-羟基-6-(4-甲氧基-苯乙烯基)-吡喃-2-酮 | 361433-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-羟基-6-(4-甲氧基-苯乙烯基)-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(4-methoxy-styryl)-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-(4-methoxy-styryl)-pyran-2-on；4-hydroxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
• CAS: 361433-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SOXKJJSOIZGIDH-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-(4-甲氧基-苯乙烯基)-吡喃-2-酮 、 硫酸二甲酯 在 三异丙基-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到甲氧醉椒素
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羰基保护策略迭代合成聚酮化合物

  摘要：

  为了解决保护β-聚羰基化合物的困难，证明了一种用于顺序保护伸长的羰基的方法。通过使用O-保护的肟官能度逐步形成异恶唑环，进行羧酸与丙二酸半硫酯的迭代链延长，然后保护所得的β-酮硫酯。按照该方法合成了仰光宁和异异尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00497
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(p-methoxycinnamoyl)-2-methylaziridine 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-羟基-6-(4-甲氧基-苯乙烯基)-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-甲基氮丙啶：β-酮酸酯衍生的二价阴离子的合成及其在C-酰化反应中的应用

  摘要：

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00820-x

文献信息

• Substrate Specificity of Chalcone Synthase:  Enzymatic Formation of Unnatural Polyketides from Synthetic Cinnamoyl-CoA Analogues
  作者：Ikuro Abe、Hiroyuki Morita、Ayumi Nomura、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1021/ja0027113

  日期：2000.11.1