9-benzyl-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 17017-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 17017-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: IHSWSFBUMKFYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到9-benzyl-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以23%的产率得到9-benzyl-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  再利用抗组胺剂甲羟萘磺酸盐治疗寨卡病毒感染

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）感染可导致严重的神经系统疾病和胎儿缺陷，已成为全球公共卫生问题。然而，ZIKV感染的有效临床治疗仍然艰巨。抗组胺药因其低廉的价格和广泛的可用性而成为药物再利用的有吸引力的候选药物。在这里，我们筛选了 FDA 批准的抗组胺药物以获得抗 ZIKV 候选化合物，并鉴定了甲基萘二甲酸二甲双胍 ( MHL )，它以组胺 H1 受体非依赖性方式在各种细胞系中表现出对 ZIKV 感染的有效抑制。机理研究表明，MHL作为 ZIKV NS5 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 抑制剂，结构-活性关系 (SAR) 分析显示了对病毒 RNA 合成的抑制作用与 ZIKV 感染性之间的相关性。此外，MHL被证明在体外结合 ZIKV NS5 RdRp，并通过分子对接分析预测与 ZIKV NS5 RdRp 活性位点的关键残基相互作用。我们的数据共同表明MHL通过抑制 ZIKV NS5 RdRp

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106024