(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1426682-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1426682-16-7
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₁
• 分子量: 802.918
• InChiKey: FAQNWTQXTDUJBI-PYXYDPHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。