5-acetamido-2,6-anhdyro-3,5,7,8-tetadeoxy-3-ethynyl-1-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol | 481704-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhdyro-3,5,7,8-tetadeoxy-3-ethynyl-1-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
• CAS: 481704-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: BLYXVTHEECXKSI-XKRYSZRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,6-anhdyro-3,5,7,8-tetadeoxy-3-ethynyl-1-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 吡啶 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到3,3'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl){2,6:11,15-dianhydro-14-C-[5-acetamido-2,6-anhydro-3,5,7,8,9,10-hexadeoxy-D-glycero-L-gulo-deca-7,9-diynitol-10-yl]-3,5,7,8,9,10,12,14-octadeoxy-D-erythro-L-ido-L-gulo-hexadeca-7,9-diynitol}
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物第 25 部分

  摘要：

  蒽醌衍生物 Txx（x = 2、4 和 8），分别具有两条纤维二糖基、纤维四糖基和纤维八糖基链，在 C(1) 和 C(8) 处以 C-糖苷键合，被合成为纤维素 I 的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素 I 的结晶独立链之间的距离相对应的距离处强制纤维糊精链的平行取向，而乙炔基和丁-1,3-二炔基接头单元确保它们之间的适当相移。分析了 Txx 模拟物的 H 键并与单链类似物 Tx 和已知的纤维素 II 模拟物 Nxx 和 Nx 进行比较，其中一个或两个纤维糊精链与萘-1,8- 进行 O-糖苷键合二乙醇，或萘-1-乙醇。(D6)DMSO 溶液中 Tx 和 Txx 的 OH 信号是根据 DQFCOSY、HSQC 和 TOCSY（仅​​ T-4、T-4-4 和 T-8-8）光谱和在与 Nx 和 Nxx 的光谱进行比较。根据 OH 基团的化学位移及其温度依赖性、耦合常数、简单的 1H-NMR 实验和 ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2235::aid-hlca2235>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-3-C-ethynyl-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-acetamido-2,6-anhdyro-3,5,7,8-tetadeoxy-3-ethynyl-1-O-(triisopropylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物第 25 部分

  摘要：

  蒽醌衍生物 Txx（x = 2、4 和 8），分别具有两条纤维二糖基、纤维四糖基和纤维八糖基链，在 C(1) 和 C(8) 处以 C-糖苷键合，被合成为纤维素 I 的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素 I 的结晶独立链之间的距离相对应的距离处强制纤维糊精链的平行取向，而乙炔基和丁-1,3-二炔基接头单元确保它们之间的适当相移。分析了 Txx 模拟物的 H 键并与单链类似物 Tx 和已知的纤维素 II 模拟物 Nxx 和 Nx 进行比较，其中一个或两个纤维糊精链与萘-1,8- 进行 O-糖苷键合二乙醇，或萘-1-乙醇。(D6)DMSO 溶液中 Tx 和 Txx 的 OH 信号是根据 DQFCOSY、HSQC 和 TOCSY（仅​​ T-4、T-4-4 和 T-8-8）光谱和在与 Nx 和 Nxx 的光谱进行比较。根据 OH 基团的化学位移及其温度依赖性、耦合常数、简单的 1H-NMR 实验和 ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2235::aid-hlca2235>3.0.co;2-i