benzyl (2S)-2-[(1S,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 174742-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1S,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 174742-32-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 475.501
• InChiKey: FARKHIKNWULPBT-GIWBLDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1S,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 (+)-1-{(1'R,2'S,3'R,4'S)-2',3'-dioxy-4'-[(S)-amino(carboxyl)methyl]cyclopentyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  （+/-）碳环多肟C及其α-表异构体的全合成。

  摘要：

  碳环多氧化合物C（2）及其alpha-顶基3以高效和非对映异构的方式由顺式4-（N-叔丁基氨基甲酰基）环戊-2-烯-1-醇（5a）外消旋形式合成。该合成具有Pd（0）催化的取代反应，α-硝基酯向氨基酸酯的新型轻度还原以及尿嘧啶环形成的改进程序。

  DOI：

  10.1021/jo971711r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1S,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Monteiro, Nuno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2531 - 2537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Substitution of Unsaturated Lactones. Application to the Synthesis of Carbocyclic Polyoxins and Nikkomycins
  作者：Varinder K. Aggarwal、Nuno Monteiro、Gary J. Tarver、Steven D. Lindell

  DOI：10.1021/jo952187w

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (±) Carbocyclic Polyoxin C and Its α-Epimer
  作者：Deyi Zhang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo971711r

  日期：1998.2.1

  Carbocyclic polyoxin C (2) and its alpha-epimer 3 were synthesized in racemic form in an efficient and diastereodivergent fashion from cis-4-(N-tert-butylcarbamoyl)cyclopent-2-en-1-ol (5a). This synthesis features a Pd(0)-catalyzed substitution reaction, a novel, mild reduction of an alpha-nitro ester to an amino acid ester, and an improved procedure for uracil ring formation.

  碳环多氧化合物C（2）及其alpha-顶基3以高效和非对映异构的方式由顺式4-（N-叔丁基氨基甲酰基）环戊-2-烯-1-醇（5a）外消旋形式合成。该合成具有Pd（0）催化的取代反应，α-硝基酯向氨基酸酯的新型轻度还原以及尿嘧啶环形成的改进程序。
• Aggarwal, Varinder K.; Monteiro, Nuno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2531 - 2537
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Monteiro, Nuno

  DOI：——

  日期：——