(1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one | 174742-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one
• 英文别名: benzyl N-[(3S,3aR,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl]carbamate
• CAS: 174742-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: QVFHHZJQNWALRM-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(3R,5S)-3-Amino-5-[(S)-benzyloxycarbonyl(benzyloxycarbonylamino)methyl]cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Monteiro, Nuno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2531 - 2537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Substitution of Unsaturated Lactones. Application to the Synthesis of Carbocyclic Polyoxins and Nikkomycins
  作者：Varinder K. Aggarwal、Nuno Monteiro、Gary J. Tarver、Steven D. Lindell

  DOI：10.1021/jo952187w

  日期：1996.1.1