2-methyl-2,3-epoxyoctane | 145782-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-epoxyoctane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-pentyloxirane
• CAS: 145782-33-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BPZZENNQZOLMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-epoxyoctane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-2-methyloctane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性红球菌NCIMB 11216环氧化物水解酶：的适用性ë -值对的对映选择性的描述取决于衬底结构

  摘要：

  从纯化的环氧化物水解酶的区域选择性红球菌NCIMB 11216中通过水解一系列结构不同的环氧化物的研究1A-5A中18 O形标记的水，随后形成的1,2-二醇的GC / MS分析1B-5B。根据底物的取代方式，该酶以反式方式引入了一个单一的18 O原子，其区域选择性的程度有所不同。与脂族单- 1A和2,2-二取代的环氧乙烷3A攻击仅发生在受阻较小的C原子上，并且保留了构型的完全保留。另一方面，对于2，3-二-4 - a和三取代的环氧化物5a，以及对带有苄基环氧乙烷原子2a的底物，区域选择性低。因此，“对映体比率”（E）可用于描述某些而不是所有类型底物的动力学拆分的选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00246-7
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-2,3-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric and enantioconvergent hydrolysis of trisubstituted oxiranes

  摘要：

  Asymmetric biohydrolysis of trialkyl oxiranes (+/-)-1a-3a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells proceeded in an enantioconvergent fashion and thus led to the corresponding (R)-configurated vicinal diols Ib 3b in Lip to 97% enantiomeric excess (e.e.) as the sole product. The mechanism of this enantioconvergence vas investigated by O-18-labelling experiments and it was found that both enantiomers were hydrolysed with opposite regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00256-7

文献信息

• Demonstration of a Common Concerted Mechanistic Pathway for the Acid-Catalyzed Cyclization of 5,6-Unsaturated Oxiranes in Chemical and Enzymatic Systems
  作者：E. J. Corey、Donnette Daley Staas

  DOI：10.1021/ja980096l

  日期：1998.4.1
• Process for producing epoxides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0540009B1

  公开（公告）日：1995-08-30
• US5367087A
  申请人：——

  公开号：US5367087A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5466838A
  申请人：——

  公开号：US5466838A

  公开（公告）日：1995-11-14