(E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclopent-2-en-1-one | 59534-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 59534-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HNVUGUUWGRYIIG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((E)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-2,4,4-trimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von 2,2?-Dinor-carotinoiden

  摘要：

  The Synthesis of 2,2′‐Dinor‐carotenoids.2,2′‐Dinor‐carotenoids which include the naturally occurring actinioerythrol (1) and the blue carotenoid violerythrin (2) have been obtained by total synthesis. The synthesis starts with acetone and acetylene and yields compounds 1 and 2 as well as other carotenoids of the same type.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590211
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-[2-(5-methylfuryl)]butanoate 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 228.5h， 生成 (E)-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问紫罗兰酮型化合物：（ê）-4-氧代- β紫罗兰酮和（Ë）氧代-β-鸢尾酮通过α重氮酮与呋喃金属催化的分子内反应†

  摘要：

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720416

文献信息

• WENKERT, ERNEST;DECORZANT, RENE;NAF, FERDINAND, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 756-766
  作者：WENKERT, ERNEST、DECORZANT, RENE、NAF, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Access to Ionone-Type Compounds: (<i>E</i>)-4-oxo-β-ionone and (<i>E</i>)Oxo-β-irone<i>via</i>metal-catalyzed intramolecular reactions of α-diazo ketones with furans
  作者：Ernest Wenkert、René Decorzant、Ferdinand Näf

  DOI：10.1002/hlca.19890720416

  日期：1989.6.14

  (E)-4-oxo-β-ionone (3), (E)-4-oxo-β-irone (4), and the five-membered ring analogs 36–41 were synthesized by a novel, convergent route starting from 2-methylfuran (1). A recently discovered, intramolecular reaction of 2-(diazoacyl)furans, catalyzed by dirhodium tetraacetate, leading to dienediones served as key step, thereby testing its utility in natural-product synthesis for the first time.

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。
• Die Synthese von 2,2?-Dinor-carotinoiden
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19760590211

  日期：1976.3.10

  The Synthesis of 2,2′‐Dinor‐carotenoids.2,2′‐Dinor‐carotenoids which include the naturally occurring actinioerythrol (1) and the blue carotenoid violerythrin (2) have been obtained by total synthesis. The synthesis starts with acetone and acetylene and yields compounds 1 and 2 as well as other carotenoids of the same type.