(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylenecyclohexyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1123890-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylenecyclohexyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1123890-00-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: GLGKKMBCSVWOOU-OTZUMCJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-methylidenecyclohexan-1-ol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylenecyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钛催化α-丁烯醇的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了从商业香叶基丙酮中首次合成对味化合物（-）-α-细辛醇（96％ee）的对映体。关键步骤是雅各布森的不对称环氧化和由自由基环氧化物打开引发的钛催化的立体选择性环化反应。环氧乙烷开环继续在环氧化物手性中心保持构型，得到仲醇，该仲醇可有利地用于提高由合成序列提供的ee。我们还通过密切相关的步骤合成了（+）-α-细安酚，显示了钛催化的环化与Jacobsen的环氧化反应相结合的合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700511