3',4'-anhydro-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-epi-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B | 144218-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-anhydro-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-epi-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B
• CAS: 144218-77-9
• 化学式: C₅₉H₇₃N₅O₁₉S₅
• 分子量: 1316.58
• InChiKey: TZDKMYNUHLIUNS-JVPFCEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  339.22
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-anhydro-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-epi-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-deoxy-4'-fluorokanamycin B carbonate
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-benzylsulfonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3',4'-anhydro-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-epi-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0