NFLX (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester as trifluoromethanesulfonate | 105439-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: NFLX (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester as trifluoromethanesulfonate
• CAS: 105439-95-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₁H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 581.499
• InChiKey: SHZXTWVZOWYLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl NFLX 在 茴香硫醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 NFLX (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester as trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.

  摘要：

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4870