3-bromopropiolaldehyde | 18328-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropiolaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-2-propynal；bromopropynal；3-Bromoprop-2-yne1-one；3-bromoprop-2-ynal
• CAS: 18328-05-7
• 化学式: C₃HBrO
• 分子量: 132.944
• InChiKey: HQYOSGFMPFDKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropiolaldehyde 、 1,8-二羟基萘 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-2-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,8-二羟基萘衍生的乙炔乙烯缩醛的共轭加成反应及其在拟南芥中的应用

  摘要：

  开发了多种亲核试剂到衍生自1,8-二羟基萘（DHN）的酰基乙烯酮缩醛中的共轭加成物，以形成其3-氧代烷-1-酮缩醛。最初的酰基乙烯酮缩醛是通过将DHN的双oxa-Michael加成至1-bromo-1-propyn-3-ones制备的。在碱性条件下引入了亲碳亲核试剂，包括有机铜试剂和活性亚甲基化合物，以及杂原子亲核试剂。该方法适用于合成螺旋藻A。建议的结构与真实的天然产品的结构不符。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01259
• 作为产物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-bromopropiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Construction of Regiodifferentiated meta-Amino Phenols and Derivatives

  摘要：

  Synthetic access to regiodifferentiated meta-amino phenols is described. The strategy relies upon distinct deprotonation conditions to afford regioisomeric thermodynamic and kinetic dienes that undergo a tandem Diels-Alder and retro-Diels-Alder sequence with assorted acetylenic dienophiles to afford a range of aromatic products.

  DOI：

  10.1021/ol4034447

文献信息

• Pyrrole acetylenecarbaldehydes: an entry to a novel class of functionalized pyrroles
  作者：Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Marina V. Markova、Igor A. Ushakov、Tamara I. Vakul’skaya、Spartak S. Khutsishvili、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.079

  日期：2016.11

  The first representatives of a previously unknown class of highly reactive functionalized pyrrole compounds, 3-(pyrrol-2-yl)propiolaldehydes, have been synthesized by the transition metal-free, mechanoactivated ethynylation of pyrroles with 3-iodopropiolaldehyde using a solid K2CO3 medium under mild conditions (room temperature, 4 h) in yields of up to 71%.

  通过使用固态K 2 CO通过吡咯与3-碘丙丙醛的无过渡金属机械活化乙炔化反应，合成了以前未知的高反应性官能化吡咯化合物类别的第一个代表，即3-（吡咯-2-基）丙醛在温和条件下（室温，4小时）的3种培养基，产率最高可达71％。
• Transition metal-free cross-coupling of furan ring with haloacetylenes
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.024

  日期：2018.3

  menthofuran, a naturally abundant compound, it has been shown for the first time that the furan ring can be readily cross-coupled with acylhaloacetylenes in the solid Al2O3 powder at room temperature to afford the corresponding 2-ethynyl derivatives in up to 88% yield. The reaction represents a ring closing/ring opening process that includes reversible formation of the intermediate cycloadducts further

  以天然丰富的化合物薄荷呋喃为例，首次证明呋喃环可以在室温下与固体Al 2 O 3粉末中的酰卤乙炔很容易地交叉偶联，得到相应的2-乙炔基衍生物产率高达 88%。该反应代表闭环/开环过程，包括中间体环加合物的可逆形成，进一步产生乙炔衍生物并消除HHal。
• Gorgues,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 529 - 530
  作者：Gorgues,A.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Addition to Acylketene Acetals Derived from 1,8-Dihydroxynaphthalene and Its Application To Synthesize the Proposed Structure of Spiropreussione A
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yumi Nomura、Koichi Fujiwara、Shogo Hanada、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01259

  日期：2018.5.18

  A conjugate addition of diverse nucleophiles to acylketene acetals derived from 1,8-dihydroxynaphthalene (DHN) is developed for the formation of its 3-oxoalkan-1-one acetals. The initial acylketene acetals are prepared via double oxa-Michael addition of DHN to 1-bromo-1-propyn-3-ones. Carbonucleophiles, including organocopper reagents and active methylene compounds, and heteroatom nucleophiles were

  开发了多种亲核试剂到衍生自1,8-二羟基萘（DHN）的酰基乙烯酮缩醛中的共轭加成物，以形成其3-氧代烷-1-酮缩醛。最初的酰基乙烯酮缩醛是通过将DHN的双oxa-Michael加成至1-bromo-1-propyn-3-ones制备的。在碱性条件下引入了亲碳亲核试剂，包括有机铜试剂和活性亚甲基化合物，以及杂原子亲核试剂。该方法适用于合成螺旋藻A。建议的结构与真实的天然产品的结构不符。
• Diels–Alder Construction of Regiodifferentiated <i>meta</i>-Amino Phenols and Derivatives
  作者：Marisa G. Weaver、Wen-Ju Bai、Stephen K. Jackson、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol4034447

  日期：2014.3.7

  Synthetic access to regiodifferentiated meta-amino phenols is described. The strategy relies upon distinct deprotonation conditions to afford regioisomeric thermodynamic and kinetic dienes that undergo a tandem Diels-Alder and retro-Diels-Alder sequence with assorted acetylenic dienophiles to afford a range of aromatic products.