1,8-N,N'-bis(toluenesulphonyl)-4,11-bis(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 117152-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-N,N'-bis(toluenesulphonyl)-4,11-bis(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: ethyl 2-[8-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,11-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetate
• CAS: 117152-74-6
• 化学式: C₃₂H₄₈N₄O₈S₂
• 分子量: 680.887
• InChiKey: FWYZWOBNIFQXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-N,N'-bis(toluenesulphonyl)-4,11-bis(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 36.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成环己基的单，二和三-N-取代衍生物的一般路线

  摘要：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷的N-取代衍生物的选择性合成可以通过N-甲苯磺酰基或N-苄基中间体实现，例如允许合成1,8双取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80049-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,8-N,N'-bis(toluenesulphonyl)-4,11-bis(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  合成环己基的单，二和三-N-取代衍生物的一般路线

  摘要：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷的N-取代衍生物的选择性合成可以通过N-甲苯磺酰基或N-苄基中间体实现，例如允许合成1,8双取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80049-3

文献信息

• Selective N,N-functionalisation of cyclam: crystal structure of the Cu2+ complex of 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane-1,8-diacetic acid and the tricyclic lactam 15,18-dioxo-1,5,8,12-tetra-azatricyclo[10.2.2.25.8]tetradecane
  作者：Ian M. Helps、David Parker、James Chapman、George Ferguson

  DOI：10.1039/c39880001094

  日期：——

  A general synthetic method for the synthesis of 1,8-disubstituted derivatives of the 14-membered tetra-aza macrocycle, ‘cyclam’, involves selective ditosylation: in the Cu2+ complex of the 1,8-diacetic acid derivative, the copper is six-co-ordinate with elongated Cu–O interactions and this macrocycle undergoes lactamisation to form a paracyclophane-like tricyclic lactam which is resistant to acidic

  用于合成14元四氮杂大环的1,8-二取代衍生物'cyclam'的一般合成方法涉及选择性二甲苯磺酸化：在1,8-二乙酸衍生物的Cu 2+络合物中，铜是六坐标的，具有延长的Cu-O相互作用，该大环发生内酰胺化反应，形成了对环烷类的三环内酰胺，对酸性水解具有抵抗力。
• HELPS, I. M.;PARKER, D.;MORPHY, J. R.;CHAPMAN, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 219-226
  作者：HELPS, I. M.、PARKER, D.、MORPHY, J. R.、CHAPMAN, J.

  DOI：——

  日期：——